9 กรกฎาคม 2562
ผู้บังคับบัญชาและลูกเสือสามัญรุ่นใหญ่ โรงเรียนมัธยมตากสินระยอง จำนวน 10 คน ได้เข้าร่วมชุมนุมลูกเสือท้องถิ่น (ภาคกลาง) ครั้งที่ 6 พ.ศ. 2562 เพื่อส่งเสริมให้ลูกเสือ เนตรนารีของสถานศึกษา ได้พัฒนาความรู้ ความสามารถ ทักษะและประสบการณ์ตามหลักและวิธีการของลูกเสือ ระหว่างวันที่ 9 - 12 กรกฎาคม 2562 ณ ค่ายลูกเสือรัศมีแคมป์ จ.สระบุรี
8 กรกฎาคม 2562
โรงเรียนมัธยมตากสินระยองเข้าร่วมแข่งขันทักษะทางวิชาการ ระดับภาคตะวันออก ประจำปี พ.ศ. 2562 ระหว่างวันที่ 8 – 10 กรกฎาคม 2562 ณ เซ็นทรัลพลาซ่า ระยอง และโรงเรียนในสังกัดเทศบาล ผลการแข่งขันมีดังนี้
การประกวดการจัดสวนถาด ทีมผสม ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 1
การประกวดแข่งขัยแกะสลักผักและผลไม้ มัธยมศึกษาตอนปลาย ได้รับรางวัลชนะเลิศ
การประกวดแข่งขันงานประดิษฐ์ร้อยมาลัย มัธยมศึกษาตอนต้น ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 2
การประกวดแข่งขันงานประดิษฐ์ร้อยมาลัย มัธยมศึกษาตอนปลาย ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 2
งานประดิษฐ์จากใบตอง มัธยมศึกษาตอนปลาย ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 2
การประกวดแข่งขันการประดิษฐ์สิ่งของจากวัสดุเหลือใช้ มัธยมศึกษาปีที่ 4-6 ประดิษฐ์ของประดับตกแต่งบ้าน ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 2
การประกวดแข่งขันการกล่าวสุนทรพจน์ กลุ่มสาะการเรียนรู้ภาษาต่างประเทศ (ภาษาอังกฤษ) มัธยมศึกษาตอนปลาย ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 2
การประกวดแข่งขันการกล่าวสุนทรพจน์ กลุ่มสาะการเรียนรู้ภาษาต่างประเทศ (ภาษาจีน) มัธยมศึกษาตอนปลาย ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 2
การประกวดแข่งขันการวาดภาพระบายสี มัธยมศึกษาตอนปลาย ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 1
การแข่งขันคัดลายมือ มัธยมศึกษาตอนปลาย ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 1
การประกวดแข่งขันโครงงานภาษาต่างประเทศ มัธยมศึกษาตอนปลาย ได้รับรางวัลชนะเลิศ
การแสดงละครภาษาอังกฤษ มัธยมศึกษาตอนต้น ได้รับรางวัลชนะเลิศ
การแสดงละครภาษาอังกฤษ มัธยมศึกษาตอนปลาย ได้รับรางวัลชนะเลิศ
6 กรกฎาคม 2562
โรงเรียนมัธยมตากสินระยอง ได้จัดโครงการพัฒนาครูและบุคลากร เพื่อสนับสนุนและพัฒนาการจัดการเรียนการสอนของโรงเรียนมัธยมตากสินระยอง (กิจกรรมอบรมเทคนิคการเรียนรู้แบบปัญหาเป็นฐาน ผ่านกิจกรรมการสร้างโครงงานด้านวิศวกรรม) ในวันที่ 6 กรกฎาคม 2562 ณ ห้อง Creative Classroom เพื่อให้มีความรู้ ความเข้าใจเกี่ยวกับกระบวนการจัดการเรียนการสอน และการประเมินผลของการเรียนรู้แบบปัญหาเป็นฐาน สามารถนำความรู้ที่ได้ไปประยุกต์ใช้ในการจัดการเรียนการสอนได้