26 ตุลาคม 2562
นักเรียนโรงเรียนมัธยมตากสินระยอง ได้เข้าร่วมเข้าร่วมชุมนุมลูกเสือแห่งชาติ ครั้งที่ 21 เฉลิมพระเกียรติเนื่องในโอกาสมหามงคลพระราชพิธีราชาภิเษก ระหว่างวันที่ 26 ตุลาคม – 1 พฤศจิกายน 2562 จำนวน 1 หมู่ ลูกเสือและเนตรนารีจำนวน 9 คน และผู้บังคับบัญชาจำนวน 1 คน โดยจะมีลูกเสือทั้งในประเทศและต่างประเทศเข้าร่วมงานชุมนุมประมาณ 12,000 คน ภายใต้คำขวัญ “จับมือกันร่วมสร้างสังคม” : Growing Better Society เพื่อเฉลิมพระเกียรติพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว และส่งเสริมความสัมพันธ์กับคณะลูกเสือนานาชาติ ณ ค่ายลูกเสือวชิราวุธ จังหวัดชลบุรี
30 กันยายน 2562
โรงเรียนมัธยมตากสินระยอง ได้จัดพิธีทำบุญโรงเรียนโดยนิมนต์พระสงฆ์จำนวน 9 รูป เพื่อเป็นสิริมงคลกับคุณครูและนักเรียน พร้อมกันนี้ได้จัดพิธีวันเกษียณอายุราชการ "วันวานที่พากเพียร สู่วันเกษียณที่ภาคภูมิ" ให้แก่ นายอดิศักดิ์ ทองจันทร์แก้ว ปลัดองค์การบริหารส่วนจังหวัดระยอง , คุณครูนันทพร ประสิทธิ์แพทย์ ผู้สอนวิชาสังคมศึกษา ศาสนาและวัฒนธรรม และ นายสนิด โกรัมย์ พนักงานฝ่ายสนับสนุน ในวันที่ 30 กันยายน 2562 โดยมีนางสาวภรณ์ภัทร์ธัญ งามวงศ์เงิน ผู้อำนวยการสถานศึกษาฯ เป็นประธานในพิธี พร้อมด้วยคณะผู้บริหาร คุณครู บุคลากรทางการศึกษา และสมาคมผู้ปกครองและครู ภายในงานมีกิจกรรมบายศรีสู่ขวัญ รดน้ำ มอบของที่ระลึก ให้กับผู้ที่เกษียณอายุราชการ
27 กันยายน 2562
คณะครูและนักเรียนโรงเรียนมัธยมตากสินระยอง เข้าร่วมรับรางวัล ยุวชนประกันภัยดีเด่น รูปแบบเพลง รองชนะเลิศ อันดับ 2 ระดับประเทศ โครงการยุวชนประกันภัย ประจำปี 2562 ในวันที่ 27 กันยายน 2562 จัดโดยสำนักงานคณะกรรมการกำกับและส่งเสริมการประกอบธุรกิจประกันภัย